Stérane
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Le perhydrocyclopentanophénanthrène ou stérane ou encore hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène est un composé quadricyclique, constitué des trois cycles à 6 atomes, notés A, B et C, et d'un cycle à 5 atomes noté D. Cette strucure possède 6 carbones asymétriques, les 6 atomes à la jointure de deux cycles ((5 et 10, 8 et 9, 13 et 14).
On appelle les dérivés sont appelés les stéranes, où sont inclus les stéroïdes et les stérols. Ils sont obtenus par dégradation(s) diagenésique et catagénésique, et saturation(s) du stérane.
Les gonanes sont les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans.
Les anneaux A et B des gonanes peuvent aussi être en position cis (5β-Gonan) ou trans (5α-Gonan).
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| 5α-gonane: cycles A et B en position trans | 5β-gonane: cycles A et B en position cis |
Les stéranes sont parfois utilisés comme biomarqueurs de la présence de cellules eucaryotes[1].
Dérivés
| Atome substitué | Nom commun | Structure | Nom | Sorte |
|---|---|---|---|---|
| C18 | estrane |  |
13β-méthylgonane | œstrogène |
| C19 | androstane |  |
10β,13β-diméthylgonane | androgène |
| C21 | prégnane |  |
10β,13β-Dimethyl-17β-éthylgonane | progestagène, Corticoïde |
Notes et références
- About biomarkers geobiology@mit. Accédé le 8 octobre 2009.
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Sterane » (voir la liste des auteurs).
