« Stérane » : différence entre les versions

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Le perhydrocyclopentanophénanthrène ou stérane ou encore hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène est un composé quadricyclique, constitué des trois cycles à 6 atomes, notés A, B et C, et d'un cycle à 5 atomes noté D. Cette strucure possède 6 carbones asymétriques, les 6 atomes à la jointure de deux cycles ((5 et 10, 8 et 9, 13 et 14).

On appelle les dérivés sont appelés les stéranes, où sont inclus les stéroïdes et les stérols. Ils sont obtenus par dégradation(s) diagenésique et catagénésique, et saturation(s) du stérane.

Les gonanes sont les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans.

Les anneaux A et B des gonanes peuvent aussi être en position cis (5β-Gonan) ou trans (5α-Gonan).


5α-gonane: cycles A et B en position trans	5β-gonane: cycles A et B en position cis

Les stéranes sont parfois utilisés comme biomarqueurs de la présence de cellules eucaryotes^[1].

Dérivés

Dérivés des gonanes
Atome substitué	Nom commun	Nom	Sorte
C₁₈	estrane	13β-méthylgonane	œstrogène
C₁₉	androstane	10β,13β-diméthylgonane	androgène
C₂₁	prégnane	10β,13β-Dimethyl-17β-éthylgonane	progestagène, Corticoïde

Notes et références

↑ About biomarkers geobiology@mit. Accédé le 8 octobre 2009.

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Sterane » (voir la liste des auteurs).

Portail de la chimie

[1] About biomarkers geobiology@mit. Accédé le 8 octobre 2009.

[1]

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 [[Image:Steran num ABCD.svg|thumb|Stérane]]
-Le '''perhydrocyclopentanophénanthrène''' ou '''stérane''' ou encore hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène est un composé quadricyclique dont les dérivés sont appelés les stéranes, qui inclue les [[stéroïde]]s et les [[stérol]]s. Ils sont obtenus par dégradation(s) [[diagenèse|diagenésique]] et [[catagenèse|catagénésique]], et saturation(s) du stérane.
+Le '''perhydrocyclopentanophénanthrène''' ou '''stérane''' ou encore hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène est un composé quadricyclique, constitué des trois cycles à 6 atomes, notés A, B et C, et d'un cycle à 5 atomes noté D. Cette strucure possède 6 [[carbone asymétrique|carbones asymétriques]], les 6 atomes à la jointure de deux cycles ((5 et 10, 8 et 9, 13 et 14).
+On appelle les dérivés sont appelés les stéranes, où sont inclus les [[stéroïde]]s et les [[stérol]]s. Ils sont obtenus par dégradation(s) [[diagenèse|diagenésique]] et [[catagenèse|catagénésique]], et saturation(s) du stérane.
+[[Image:Gonane.svg|thumb|Structure du gonane]]
+Les '''gonanes''' sont les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position ''trans''.
+Les anneaux A et B des gonanes peuvent aussi être en position ''cis'' (5''β''-Gonan) ou ''trans'' (5''α''-Gonan).
+{| class="wikitable centered"
+| align="center" | [[Image:AB-trans-Gonan.svg|200px]]
+| align="center" | [[Image:AB-cis-Gonan.svg|200px]]
+|-
+| 5''α''-gonane: cycles A et B en position ''trans''
+| 5''β''-gonane: cycles A et B en position ''cis''
+|}
 Les stéranes sont parfois utilisés comme [[biomarqueur]]s de la présence de [[Cellule (biologie)#Cellule eucaryote |cellules eucaryotes]]<ref>[http://www-eaps.mit.edu/geobiology/biomarkers/steroids.html About biomarkers] geobiology@mit. Accédé le 8 octobre 2009.</ref>.
+== Dérivés ==
+{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
+|+ Dérivés des gonanes
+|- class="hintergrundfarbe6"
+! Atome substitué !! Nom commun !! Structure !! Nom !! Sorte
+|-
+| C<sub>18</sub> || [[estrane]] || [[Image:Estrane.png|100px]] || 13''β''-méthylgonane || [[œstrogène]]
+|-
+| C<sub>19</sub> || [[androstane]] || [[Image:Androstane.svg|100px]] || 10''β'',13''β''-diméthylgonane || [[androgène]]
+|-
+| C<sub>21</sub> || [[prégnane]] || [[Image:Pregnane.svg|100px]] || 10''β'',13''β''-Dimethyl-17''β''-éthylgonane || [[progestagène]], [[Corticoïde]]
+|}
 == Notes et références ==
 {{Références}}
+*{{Traduction/Référence|de|Sterane|}}
 {{Portail chimie}}
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 [[de:Sterane]]
+[[en:Sterane]]
 [[es:Ciclopentanoperhidrofenantreno]]
 [[gl:Ciclopentanoperhidrofenantreno]]