« Stérane » : différence entre les versions
m requête de retrait de bandeaux d'ébauche (via JWB) |
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Le '''stérane''' ou '''perhydrocyclopentanophénanthrène''' ou encore '''hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène''' est un alcane quadricyclique, constitué des trois cycles à 6 atomes, notés A, B et C, et d'un cycle à 5 atomes noté D. Cette structure possède 6 [[carbone asymétrique|carbones asymétriques]], les 2 atomes à chaque jointure de deux cycles (5 et 10, 8 et 9, 13 et 14). Le terme stérane désigne invariablement n'importe lequel des stéréoisomères existants. |
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Les anneaux A et B des gonanes peuvent aussi être en position ''cis'' (5''β''-Gonan) ou ''trans'' (5''α''-Gonan). |
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| align="center" | [[Image:AB-trans-Gonan.svg|200px]] |
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| align="center" | [[Image:AB-cis-Gonan.svg|200px]] |
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| 5''α''-gonane: cycles A et B en position ''trans'' |
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| 5''β''-gonane: cycles A et B en position ''cis'' |
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== Dérivés == |
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|+ Dérivés des gonanes |
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! Atome de carbone !! Nom commun !! Structure !! Nom !! Sorte |
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| C<sub>18</sub> || [[estrane]] || [[Image:Estrane.png|100px]] || 13''β''-méthylgonane || [[œstrogène]] |
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| C<sub>19</sub> || [[androstane]] || [[Image:Androstane.svg|100px]] || 10''β'',13''β''-diméthylgonane || [[androgène]] |
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| C<sub>21</sub> || [[prégnane]] || [[Image:Pregnane.svg|100px]] || 10''β'',13''β''-diméthyl-17''β''-éthylgonane || [[progestagène]], [[Corticoïde]] |
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== Notes et références == |
== Notes et références == |
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{{Références}} |
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*{{Traduction/Référence|de|Sterane|}} |
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{{Palette Classification des stéroïdes}} |
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{{Portail chimie}} |
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[[Catégorie:Stéroïde| ]] |
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[[de:Sterane]] |
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[[es:Ciclopentanoperhidrofenantreno]] |
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[[it:Ciclopentanoperidrofenantrene]] |
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[[ru:Стеран]] |
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Dernière version du 23 juillet 2019 à 07:51
Le stérane ou perhydrocyclopentanophénanthrène ou encore hexadécahydrocyclopenta[a]phénanthrène est un alcane quadricyclique, constitué des trois cycles à 6 atomes, notés A, B et C, et d'un cycle à 5 atomes noté D. Cette structure possède 6 carbones asymétriques, les 2 atomes à chaque jointure de deux cycles (5 et 10, 8 et 9, 13 et 14). Le terme stérane désigne invariablement n'importe lequel des stéréoisomères existants.
On appelle gonanes les formes du stérane où respectivement les cycles B et C, et les cycles C et D sont en position trans.
Les dérivés du stérane sont simplement appelés stéranes et comprennent notamment les stéroïdes et les stérols. Ils sont obtenus par dégradation(s) diagenésique et catagénésique, et saturation(s) du stérane.
Les stéranes sont parfois utilisés comme biomarqueurs de la présence de cellules eucaryotes[1].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- About biomarkers geobiology@mit. Accédé le 8 octobre 2009.
