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Version du 12 mai 2024 à 16:20
Cyamémazine | ||
Structures plane et 3D de la molécule de cyamémazine. | ||
Identification | ||
---|---|---|
DCI | cyamemazine | |
Nom UICPA | 10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]phenothiazine-2-carbonitrile[1] | |
Synonymes |
Cyamepromazine, 7204 RP |
|
No CAS | ||
No ECHA | 100.020.541 | |
No CE | 222-594-2 | |
Code ATC | N05 | |
DrugBank | DB09000 | |
PubChem | 62865 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C19H21N3S |
|
Masse molaire[3] | 323,455 ± 0,022 g/mol C 70,55 %, H 6,54 %, N 12,99 %, S 9,91 %, |
|
pKa | 9.42[2] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 204-205°C [4] | |
Solubilité | 0,029 mg/ml dans l'eau [5] | |
Écotoxicologie | ||
DJA | 600 mg[6] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 50 % | |
Métabolisme | Hépatique | |
Demi-vie d’élim. | 11 heures | |
Excrétion |
Urine |
|
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Antipsychotique de première génération | |
Voie d’administration | per os, I.M. | |
Grossesse | Déconseillé : ne pas utiliser chez la femme enceinte, sauf en l'absence d'alternative thérapeutique. | |
Conduite automobile | Conduite déconseillée, soyez très prudent (Niveau 2) en raison du risque de somnolence[7] | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Dépresseur du système nerveux central • Sédatif puissant | |
Risque de dépendance | Tolérance, mais pas d'addiction stricte[8] | |
Composés apparentés | ||
Autres composés | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La cyamémazine (DCI) est un médicament antipsychotique. Cet antipsychotique de première génération, ou neuroleptique est surtout utilisé pour ses effets sédatifs et anxiolytiques puissants, pouvant induire de la somnolence et le sommeil en fonction de la dose prise. Cette sédation est cependant souvent recherchée dans le traitement de l'anxiété, des états aigus d'agitation, d'agressivité et des troubles du comportement[9]. Il est commercialisé en France depuis 1972 sous le nom de Tercian[10].
Il s'agit de l'un des antipsychotiques de première génération les plus prescrits en France, souvent en complément d'un autre antipsychotique[11].
Ce médicament fait partie de ce qu'on appelle les « tranquillisants majeurs ». Son usage doit être strictement respecté afin de ne pas créer d’effets néfastes.
Classe chimique
La cyamémazine est un dérivé de la phénothiazine, à chaine aliphatique[12] et fait partie de la première génération de neuroleptiques mais, à faible dose, possède des actions et une retranscription clinique semblables à celles des antipsychotiques de seconde génération[13]. Elle peut être classée comme un neuroleptique sédatif, en opposition aux neuroleptiques incisifs.
Pharmacodynamique
Mécanisme d'action
Antagoniste ayant une forte affinité de liaison avec les récepteurs dopaminergiques D1, D2, D3, D4 et D5, sérotoninergiques 5-HT2, 5-HT6 et 5-HT7, adrénergiques α1, histaminiques H1 et muscariniques.
La cyamémazine a des propriétés antipsychotiques (antidélirantes et antihallucinatoires) faibles de par son action antidopaminergique anti-D2. Elle possède également des propriétés sédatives et anxiolytiques de par son action antihistaminique anti-H1, adrénolytique anti-α1 et antisérotoninergique anti-5HT2C[12]. Son antagonisme des récepteurs 5HT2A à la sérotonine peut expliquer l'incidence faible des effets secondaires extrapyramidaux avec cette molécule, qui sont quand même présents, surtout a haute dose[12][13],[14],[11].
Site | Ki (nM) | Espèce | Référence |
---|---|---|---|
H1 | 9.3 | Cochon d'Inde | [15] |
H2 | 351 | Cochon d'Inde | [15] |
H3 | > 10000 | Rat | [15] |
M1 | 13 | Humain | [15] |
M2 | 42 | Humain | [15] |
M3 | 32 | Humain | [15] |
M4 | 12 | Humain | [15] |
M5 | 35 | Humain | [15] |
5-HT1A | 517 | Humain | [15] |
5-HT2A | 1.5 | Humain | [15] |
5-HT2C | 12 | Humain | [15] |
5-HT3 | 2943 | Humain | [15] |
5-HT7 | 22 | Humain | [15] |
D1 | 3.8 | Humain | [15] |
D2 | 5.8 | Humain | [15] |
D3 | 2.5 | Humain | [15] |
D4 | 5.3 | Humain | [15] |
α1 | 2.3 | Rat | [15] |
α2 | 1320 | Rat | [15] |
GABAA | > 10000 | Rat | [15] |
GABAB | > 10000 | Rat | [15] |
Valeurs de Ki en nanomolaires (nM). Plus la valeur de Ki est petite,
plus le médicament se lie fortement au site. |
Pharmacocinétique
Indications
En France
La cyamémazine possède une AMM pour le traitement :
- des états psychotiques aigus et chroniques;
- de courte durée de l'anxiété chez l'adulte en cas d'échec des thérapeutiques habituelles;
- de courte durée (4 à 6 semaines) de certaines formes sévères d'épisode dépressif majeur en association avec un antidépresseur;
- des troubles sévères du comportement chez l'enfant;
- de courte durée des états d'agitation et d'agressivité au cours des états psychotiques (avec la galénique solution injectable intra-musculaire).
Elle peut cependant être utilisée hors-AMM pour le traitement :
- des états d'agitation et d'agressivité dans les troubles du spectre bipolaire;
- des troubles obsessionnels compulsifs.
La posologie usuelle se situe entre 50 et 300 mg en au moins deux prises quotidiennes. Cette dose peut être exceptionnellement portée à 600 mg par jour[16]. Cependant, des dosages plus faibles peuvent être prescrits en tant qu'anxiolytique, ou d'hypnotique. Dans le cas de la chimiothérapie anxiolytique, en cas d'échec des thérapies habituelles, la dose préconisée est de 25 à 100 mg par jour[17].
Effets secondaires
Parmi les effets indésirables rapportés, on peut citer :
- somnolence et sédation, qui peuvent s'atténuer avec le temps ;
- indifférence ;
- anxiété ;
- variation de l'humeur ;
- sécheresse des muqueuses ;
- constipation ;
- troubles de l'accomodation visuelle ;
- rétention d'urine ;
- hypotension orthostatique ;
- mouvement involontaires, tics ;
- raideur musculaire ;
- absence de règles ;
- augmentation du volume des seins ;
- écoulement de lait par le mamelon ;
- troubles et dysfonctions sexuelles ;
- prise de poids ;
- hyperglycémie ;
- réaction allergique ;
- photosensibilisation ;
- spasmes ;
- instabilité de la face et du cou ;
- dyskinésies tardives (même après quelques semaines de traitement), déclarée à l’AFSSAPS en 2011 ;
- akathisie ;
- dystonie ;
- troubles du rythme cardiaque ;
- agranulocytose ;
- syndrome malin des neuroleptiques[12],[17].
Précautions d'emploi
La cyamémazine, à l'instar des autres antipsychotiques, peut provoquer un syndrome malin des neuroleptiques qui constitue une urgence diagnostique et vitale. Elle peut également entraîner une possible agranulocytose et des réactions d'hypersensibilité (angiœdème et urticaire)[10].
Elle est connue pour pouvoir allonger l'intervalle QT à l'électrocardiogramme de façon dose-dépendante, ceci pouvant favoriser les troubles du rythme cardiaque[10]. Elle est donc contre-indiquée avec les autres molécules allongeant l'intervalle QT[12].
Contre-indications
Absolues
- hypersensibilité ou allergie à la cyamémazine et/ou aux phénothiazines ;
- maladie de Parkinson ;
- antécédent d'agranulocytose ;
- glaucome à angle fermé ;
- rétention urinaire grave[12].
Relatives
- épilepsie ;
- diabète ;
- insuffisance cardiaque ;
- insuffisance rénale grave ;
- insuffisance hépatique grave[12].
Spécialités
Cyamémazine | |
Informations générales | |
---|---|
Princeps |
N'est pas commercialisé en Amérique du Nord[18] , en Belgique[19] ou en Suisse[20]. |
Classe | antipsychotique de première génération, neuroleptique |
Statut légal | |
Remboursement | France : remboursement par la sécurité sociale à hauteur de 65% |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.020.541 |
Code ATC | N05AA06 |
DrugBank | et DB09000 09000 et DB09000 |
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En France
La cyamémazine, commercialisée sous le nom de Tercian en France, est disponible sous forme de :
- boite de 25 comprimés dosés à 100 mg de cyamémazine;
- boite de 30 comprimés dosés à 25 mg de cyamémazine;
- boite de solution injectable (pour injection intra-musculaire) contenant 5 ampoules de 50 mg de cyamémazine pour 5 ml
- boite de solution buvable en gouttes dosée à 40 mg/ml avec un flacon de 30 ml et une seringue doseuse graduée de 5 en 5 gouttes[10]; 1 goutte = 1 mg de cyamémazine[21].
-
Boite de Tercian 100 mg (France)
-
Boite de Tercian 25 mg (France)
-
Boite de Tercian en solution buvable 40 mg/ml flacon de 30 ml (France)
Voir aussi
Notes et références
- « COMPOUND SUMMARY - Cyamemazine », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ (consulté le )
- « Drugbank - Cyamemazine », sur https://go.drugbank.com (consulté le )
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Drugbank - Cyamemazine », sur https://go.drugbank.com (consulté le )
- « Drugbank - Cyamemazine », sur https://go.drugbank.com (consulté le )
- « Résumé des caractéristiques du produit - TERCIAN 100 mg, comprimé pelliculé sécable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
- « TERCIAN 100 mg cp pellic séc », sur https://www.vidal.fr/ (consulté le )
- S. Le Marie, J. Cholet, M. Fron et M. Grall-Bronnec, « Existe-t-il un pouvoir addictogène de la cyamemazine ? Réflexions autour de cas cliniques », French Journal of Psychiatry, numéro Zero : Congrés Français de Psychiatrie 10e édition – Résumés des communications, vol. 1, , S132–S133 (ISSN 2590-2415, DOI 10.1016/S2590-2415(19)30354-X, lire en ligne, consulté le )
- « TERCIAN 50 mg/5 ml sol inj en ampoule », sur VIDAL (consulté le )
- « TERCIAN 25 mg cp pellic séc », sur VIDAL (consulté le )
- Philippe Nuss, Pierre-Michel Llorca, Christophe Lançon et Ricardo Garay, « Activité anxiolytique de la cyamémazine : rôle des récepteurs sérotoninergiques », L'information psychiatrique, vol. 83, no 7, , p. 595–601 (ISSN 0020-0204, DOI 10.1684/ipe.2007.0219, lire en ligne, consulté le )
- « Cyamémazine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL, (consulté le )
- (en) « Cyamemazine », sur go.drugbank.com (consulté le )
- « Cyamémazine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le )
- Hameg A, Bayle F, Nuss P, Dupuis P, Garay RP, Dib M, « Affinity of cyamemazine, an anxiolytic antipsychotic drug, for human recombinant dopamine vs. serotonin receptor subtypes », Biochemical Pharmacology, vol. 65, no 3, , p. 435–440 (PMID 12527336, DOI 10.1016/s0006-2952(02)01515-0)
- Dorosz 38e édition, Maloine,
- « Résumé des caractéristiques du produit - TERCIAN 25 mg, comprimé pelliculé sécable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
- « Registre des médicaments et des produits de santé - Liste des drogues sur ordonnance », sur https://hpr-rps.hres.ca/ (consulté le )
- « Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique - Recherche », sur https://www.cbip.be/ (consulté le )
- « Compendium suisse des médicaments - Recherche », sur https://compendium.ch/ (consulté le )
- « TERCIAN 40 mg/ml sol buv en gouttes », sur VIDAL (consulté le )