« Cyamémazine » : différence entre les versions

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Version du 12 mai 2024 à 16:15

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Cyamémazine
Image illustrative de l’article Cyamémazine
Image illustrative de l’article Cyamémazine
Structures plane et 3D de la molécule de cyamémazine.
Identification
DCI cyamemazine
Nom UICPA 10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]phenothiazine-2-carbonitrile[1]
Synonymes

Cyamepromazine, 7204 RP

No CAS 3546-03-0
No ECHA 100.020.541
No CE 222-594-2
Code ATC N05AA06
DrugBank DB09000
PubChem 62865
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H21N3S
Masse molaire[3] 323,455 ± 0,022 g/mol
C 70,55 %, H 6,54 %, N 12,99 %, S 9,91 %,
pKa 9.42[2]
Propriétés physiques
T° fusion 204-205°C [4]
Solubilité 0,029 mg/ml dans l'eau [5]
Écotoxicologie
DJA 600 mg[6]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 50 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 11 heures
Excrétion

Urine

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antipsychotique de première génération
Voie d’administration per os, I.M.
Grossesse Déconseillé : ne pas utiliser chez la femme enceinte, sauf en l'absence d'alternative thérapeutique.
Conduite automobile Conduite déconseillée, soyez très prudent (Niveau 2) en raison du risque de somnolence[7]
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur du système nerveux central • Sédatif puissant
Risque de dépendance Tolérance, mais pas d'addiction stricte[8]
Composés apparentés
Autres composés

Phénothiazine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La cyamémazine (DCI) est un médicament antipsychotique. Cet antipsychotique de première génération, ou neuroleptique est surtout utilisé pour ses effets sédatifs et anxiolytiques puissants, pouvant induire de la somnolence et le sommeil en fonction de la dose prise. Cette sédation est cependant souvent recherchée dans le traitement de l'anxiété, des états aigus d'agitation, d'agressivité et des troubles du comportement[9]. Il est commercialisé en France depuis 1972 sous le nom de Tercian[10].

Il s'agit de l'un des antipsychotiques de première génération les plus prescrits en France, souvent en complément d'un autre antipsychotique[11].

Ce médicament fait partie de ce qu'on appelle les « tranquillisants majeurs ». Son usage doit être strictement respecté afin de ne pas créer d’effets néfastes.

Classe chimique

La cyamémazine est un dérivé de la phénothiazine, à chaine aliphatique[12] et fait partie de la première génération de neuroleptiques mais, à faible dose, possède des actions et une retranscription clinique semblables à celles des antipsychotiques de seconde génération[13]. Elle peut être classée comme un neuroleptique sédatif, en opposition aux neuroleptiques incisifs.

Pharmacodynamique

Mécanisme d'action

Antagoniste ayant une forte affinité de liaison avec les récepteurs dopaminergiques D1, D2, D3, D4 et D5, sérotoninergiques 5-HT2, 5-HT6 et 5-HT7, adrénergiques α1, histaminiques H1 et muscariniques.

La cyamémazine a des propriétés antipsychotiques (antidélirantes et antihallucinatoires) faibles de par son action antidopaminergique anti-D2. Elle possède également des propriétés sédatives et anxiolytiques de par son action antihistaminique anti-H1, adrénolytique anti-α1 et antisérotoninergique anti-5HT2C[12]. Son antagonisme des récepteurs 5HT2A à la sérotonine peut expliquer l'incidence faible des effets secondaires extrapyramidaux avec cette molécule, qui sont quand même présents, surtout a haute dose[12][13],[14],[11].

Site Ki (nM) Espèce Référence
H1 9.3 Cochon d'Inde [15]
H2 351 Cochon d'Inde [15]
H3 > 10000 Rat [15]
M1 13 Humain [15]
M2 42 Humain [15]
M3 32 Humain [15]
M4 12 Humain [15]
M5 35 Humain [15]
5-HT1A 517 Humain [15]
5-HT2A 1.5 Humain [15]
5-HT2C 12 Humain [15]
5-HT3 2943 Humain [15]
5-HT7 22 Humain [15]
D1 3.8 Humain [15]
D2 5.8 Humain [15]
D3 2.5 Humain [15]
D4 5.3 Humain [15]
α1 2.3 Rat [15]
α2 1320 Rat [15]
GABAA > 10000 Rat [15]
GABAB > 10000 Rat [15]
Valeurs de Ki en nanomolaires (nM). Plus la valeur de Ki est petite,

plus le médicament se lie fortement au site.

Pharmacocinétique

Indications

En France

La cyamémazine possède une AMM pour le traitement :

Elle peut cependant être utilisée hors-AMM pour le traitement :

La posologie usuelle se situe entre 50 et 300 mg en au moins deux prises quotidiennes. Cette dose peut être exceptionnellement portée à 600 mg par jour[16]. Cependant, des dosages plus faibles peuvent être prescrits en tant qu'anxiolytique, ou d'hypnotique. Dans le cas de la chimiothérapie anxiolytique, en cas d'échec des thérapies habituelles, la dose préconisée est de 25 à 100 mg par jour[17].

Effets secondaires

Parmi les effets indésirables rapportés, on peut citer :

Précautions d'emploi

La cyamémazine, à l'instar des autres antipsychotiques, peut provoquer un syndrome malin des neuroleptiques qui constitue une urgence diagnostique et vitale. Elle peut également entraîner une possible agranulocytose et des réactions d'hypersensibilité (angiœdème et urticaire)[10].

Elle est connue pour pouvoir allonger l'intervalle QT à l'électrocardiogramme de façon dose-dépendante, ceci pouvant favoriser les troubles du rythme cardiaque[10]. Elle est donc contre-indiquée avec les autres molécules allongeant l'intervalle QT[12].

Contre-indications

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Absolues :

Relatives :

Spécialités

Cyamémazine
Informations générales
Princeps
  • Tercian (France),

N'est pas commercialisé en Amérique du Nord[18] , en Belgique[19] ou en Suisse[20].

Classe antipsychotique de première génération, neuroleptique
Statut légal
Remboursement France : remboursement par la sécurité sociale à hauteur de 65%
Identification
No CAS 3546-03-0 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.020.541
Code ATC N05AA06
DrugBank et DB09000 09000 et DB09000 Voir et modifier les données sur Wikidata
modifier Consultez la documentation du modèle

En France

La cyamémazine, commercialisée sous le nom de Tercian en France, est disponible sous forme de :

  • boite de 25 comprimés dosés à 100 mg de cyamémazine;
  • boite de 30 comprimés dosés à 25 mg de cyamémazine;
  • boite de solution injectable (pour injection intra-musculaire) contenant 5 ampoules de 50 mg de cyamémazine pour 5 ml
  • boite de solution buvable en gouttes dosée à 40 mg/ml avec un flacon de 30 ml et une seringue doseuse graduée de 5 en 5 gouttes[10]; 1 goutte = 1 mg de cyamémazine[21].
  • Boite de Tercian 100 mg (France)
    Boite de Tercian 100 mg (France)
  • Boite de Tercian 25 mg (France)
    Boite de Tercian 25 mg (France)
  • Boite de Tercian en solution buvable 40 mg/ml flacon de 30 ml (France)
    Boite de Tercian en solution buvable 40 mg/ml flacon de 30 ml (France)

Voir aussi

Notes et références

  1. ↑ a et b « COMPOUND SUMMARY - Cyamemazine », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ (consulté le )
  2. ↑ « Drugbank - Cyamemazine », sur https://go.drugbank.com (consulté le )
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ « Drugbank - Cyamemazine », sur https://go.drugbank.com (consulté le )
  5. ↑ « Drugbank - Cyamemazine », sur https://go.drugbank.com (consulté le )
  6. ↑ « Résumé des caractéristiques du produit - TERCIAN 100 mg, comprimé pelliculé sécable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  7. ↑ « TERCIAN 100 mg cp pellic séc », sur https://www.vidal.fr/ (consulté le )
  8. ↑ S. Le Marie, J. Cholet, M. Fron et M. Grall-Bronnec, « Existe-t-il un pouvoir addictogène de la cyamemazine ? Réflexions autour de cas cliniques », French Journal of Psychiatry, numéro Zero : Congrés Français de Psychiatrie 10e édition – Résumés des communications, vol. 1,‎ , S132–S133 (ISSN 2590-2415, DOI 10.1016/S2590-2415(19)30354-X, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ « TERCIAN 50 mg/5 ml sol inj en ampoule », sur VIDAL (consulté le )
  10. ↑ a b c et d « TERCIAN 25 mg cp pellic séc », sur VIDAL (consulté le )
  11. ↑ a et b Philippe Nuss, Pierre-Michel Llorca, Christophe Lançon et Ricardo Garay, « Activité anxiolytique de la cyamémazine : rôle des récepteurs sérotoninergiques », L'information psychiatrique, vol. 83, no 7,‎ , p. 595–601 (ISSN 0020-0204, DOI 10.1684/ipe.2007.0219, lire en ligne, consulté le )
  12. ↑ a b c d e et f « Cyamémazine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL, (consulté le )
  13. ↑ a et b (en) « Cyamemazine », sur go.drugbank.com (consulté le )
  14. ↑ « Cyamémazine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le )
  15. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t et u Hameg A, Bayle F, Nuss P, Dupuis P, Garay RP, Dib M, « Affinity of cyamemazine, an anxiolytic antipsychotic drug, for human recombinant dopamine vs. serotonin receptor subtypes », Biochemical Pharmacology, vol. 65, no 3,‎ , p. 435–440 (PMID 12527336, DOI 10.1016/s0006-2952(02)01515-0)
  16. ↑ Dorosz 38e édition, Maloine,
  17. ↑ a et b « Résumé des caractéristiques du produit - TERCIAN 25 mg, comprimé pelliculé sécable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  18. ↑ « Registre des médicaments et des produits de santé - Liste des drogues sur ordonnance », sur https://hpr-rps.hres.ca/ (consulté le )
  19. ↑ « Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique - Recherche », sur https://www.cbip.be/ (consulté le )
  20. ↑ « Compendium suisse des médicaments - Recherche », sur https://compendium.ch/ (consulté le )
  21. ↑ « TERCIAN 40 mg/ml sol buv en gouttes », sur VIDAL (consulté le )
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